среда, 3 сентября 2014 г.

Химия парфюмерных ингредиентов от Матвея Юдова

Досье на изо е супер (совершенно несекретно)

1960-е: множество учёных по всему миру, занимающихся аромахимикатами, исследуют соединения со структурой, сходной с иононами - веществами, которые обуславливают аромат фиалки.

1973: Джон Холл (John B. Hall) и Джеймс Сандерс (James M. Sanders), сотрудники американской корпорации International Flavors & Fragrances, получают новое вещество в результате реакции Дильса-Альдера между мирценом и метилпентеноном с катализатором AlCl3. Они получают патент на это соединение и называют его «изо е супер» (iso e super). Cтруктурная формула соединения, нарисованная от руки, видимо, одним из его создателей, приведённая в патенте, изображена на рисунке 1. У изо е супера удивительно приятный запах, сухой древесно-кедровый, прозрачный и нейтральный, немного напоминающий амбру, ветивер, с лёгким фенольным нюансом.

1975: Считается, что первым ароматом, содержащим изо е супер, является Halston Woman 1975 года выпуска. Это, помимо всего прочего, также первая серьёзная работа парфюмера Карлоса Бенаима (Carlos Benaim). Парфюмеру Гезе Шёну (Geza Schoen) в тот момент было пять лет.

1988: Dior Fahrenheit - один из первых случаев «передозировки» изо е супера в аромате. В состав этого аромата его входит примерно 25%. Двумя годами позже София Гройсман (Sophia Grojsman) создаёт Lancôme Trésor, в составе которого 18% изо е супера, который, наряду с щедрыми количествами галаксолида, гедиона и γ-метилионона, образуют так называемый «hug me»-аккорд, повсеместно растиражированный впоследствии.

Со временем изо е супер появляется в ассортименте практически всех производителей аромахимикатов под разными торговыми названиями: isocyclemone e, amberfleur, timbersilk, orbitone, patchouli ethanone, амбралюкс и др. Объёмы производства изо е супера весьма велики (около 3000 тонн ежегодно), что позволяет его сделать довольно недорогим компонентом. Невысокая цена (около 9 центов за грамм), прекрасные ароматические свойства, хорошая сочетаемость с другими ингредиентами, делают изо е супер весьма популярным и распространённым компонентом в парфюмерии. Запах этого вещества во многом изменил и определил современную парфюмерию в целом.

Изо е супер входит в состав
Cartier Declaration (35%)
Shiseido Femenite du Bois (43%)
Lalique Encre Noir (45%)
Kenzo Air (48%)
Fierce for men (48%)
Comme des Garcons Incense Jaisalmer (51%)
Comme des Garcons Incense Kyoto (55%)
Terre d’Hermes (55%)
escentric01 (65%)
Hermes Poivre Samarcande (71%)
Tom Ford Tobacco Vanille (72%)
Perles de Lalique (80%)

1990: После рутинных хроматографических исследований было установлено, что вещество (1), указанное в патенте, практически не пахнет (порог 500 нг/л). Веществом, определяющим запах смеси, является побочный продукт (2), который содержится в количестве примерно 5%. Это вещество, названное арборон (arborone), пахнет в 100000 раз сильнее (порог 0.005 нг/л).

2000-е: Установлено, что запах арборона в основном определяет его (+)-(1R,2R,8aS)-изомер (вы же нашли в его молекуле три хиральных центра, верно?). Несмотря на исключительные ольфакторные свойства этого вещества, на настоящее время не разработано методики, позволяющей получить в промышленных масштабах хотя бы рацемический арборон. Максимум, что доступно на настоящий момент, это смесь изомеров с содержанием арборона в 2-3 выше, чем в «классическом» изо е супере.

В качестве альтернативы был предложен синтез вещества (3), названного джордживуд (georgywood). Это соединение имеет запах весьма похожий на ароборон, но чуть менее интенсивный (порог 0.03 нг/л). Энантиомер (-)-(1R,2S) вносит больший вклад, он пахнет в 175 раз интенсивнее (пороги 0.02 и 3.5 нг/л соответственно).

P.Presley Golden Moments (5%)
DKNY Be Delicious for men (2.3%)
Dior Higher (1.9%)
Nina Ricci Love in Paris (1.8%)
Burberry Brit (1.8%)

В ходе поисков более полярного аналога изо е супера, биоразлагаемого и лучше растворяющегося в воде, химиками IFF было обнаружено соединение (4), названное "изо гамма» (iso gamma). Некоторое время этот продукт, содержащий 18% гамма-изомера, оставался «каптивным», для внутреннего пользования, но в данный момент он коммерчески доступен.

2006: Парфюмер Геза Шён запускает собственную парфюмерную линию Escentric Molecules. Утверждается, что аромат «Molecule 01» представляет собой спиртовой раствор единственного компонента - изо е супера. По словам парфюмера, он ранее обращался к компании Diesel с идеей выпустить аромат, основанный на этом единственном компоненте, но там сочли эту идею неоднозначной. Стоит отметить, что это не первый случай, когда под видом парфюмерной композиции предлагается отдельный аромахимикат. В 2001 году Helmut Lang уже выпускал аромат Velviona на основе единственного вещества - синтетического мускуса вельвион (velvione).

Для запуска ароматов Escentric Molecules на российском рынке один широко известный в узких кругах копирайтер пишет феерический рекламный текст, где наделяет изо е супер чудодейственными свойствами «феромона», способностью привлекать противоположный пол, влиять на настроение, он якобы «то появляется, то исчезает», поигрывая химией кожи, и т.п. Рекламу с этим текстом регулярно публикуют глянцевые журналы, его без труда можно найти в подавляющем большинстве интернет-изданий и магазинов парфюмерии. При относительно высокой цене (150$ за флакон объёмом 100 мл, на эти деньги можно купить примерно 2 кг чистого изо е супера) продажи марки растут, у марки появляются свои фанатичные поклонники.

Некоторые особо продвинутые люди пытаются изготовить аналог Molecule 01 (спиртовой раствор изо е супера) самостоятельно, купив небольшое количество чистого изо е супера в интернет-магазинах. К сожалению, эти попытки обречены на провал, так как на самом деле в состав Molecule 01 входит другое вышеупомянутое соединение, изо гамма, что подтверждают аналитические исследования. Так что, несмотря на общую схожесть ольфакторных профилей изо е супера и изо гамма, их запах существенно различается. Купить же изо гамма обычному человеку в граммовых количествах довольно сложно.


Комментариев нет:

Отправить комментарий