пятница, 22 августа 2014 г.

Кумарин. Чтобы не потерялось


8 глубокомысленных сентенция о кумарине

1. Кумарин содержится в огромном количестве растений. В высокой концентрации, помимо бобов тонка и ванили, он содержится в подмареннике, дуднике, коричнике, зубровке. В значимом количестве кумарин присутствует во многих фруктах, например, в вишне, клубнике, чёрной смородине и абрикосах. Большая концентрация кумарина делает растение горьким и тем самым несъедобным для большинства животных.
2. Впервые в чистом виде кумарин был выделен немцем A.Vogel в 1820, он ошибочно принял кумарин за бензойную кислоту. В том же году француз Nicholas Jean Baptiste Gaston Guibourt показал, что это другое соединение и назвал его кумарином (от французского coumarou – бобы тонка). В 1856 году Friedrich Woehler установил структуру кумарина, а в 1868 году William Henry Perkin впервые синтезировал кумарин. Он же предложил путь промышленного синтеза кумарина в 1877 году.
3. В 1884 году Paul Parquet, парфюмер и владелец Houbigant, создаёт духи Fougere Royale. Считается, что это первый аромат, в состав которого входят синтетические компоненты (центральный аккорд построен из лаванды, дубового мха и кумарина). В состав Fougere Royale входит примерно 10% кумарина. С момента создания этого аромата принято начинать отсчёт современной парфюмерии*. Fougere Royale дал начало целому парфюмерному направлению – так называемым фужерам. Фужер – практически единственный мужской парфюмерный жанр, в том или ином виде он существует и по сей день**.
4. Кумарин входит в состав около 90% современных ароматов, в чём легко убедиться, прочитав список ингредиентов на упаковке. Примерно в каждом втором аромате кумарина содержится больше 1%. В последнее время для создания запаха бобов тонка употребляются некоторые аналоги кумарина, не имеющие ограничений IFRA. Вот далеко не полный список ароматов, в которых кумарин играет важнейшую роль:
Addict (Dior)
A*men (Thierry Mugler)
Amarige (Gievnchy)
Angel (Thierry Mugler)
Angel Sunessence (T.Mugler)
Angel La Rose (T.Mugler)
Antidote (Victor & Rolf)
Azzaro pour Homme (Loris Azzaro)
Azzaro Elixir Bois Precieux (L.Azzaro)
Blue Jeans (Versace)
Bois des Iles (Chanel)
Brit (Burberry)
Chic for Men (Carolina Herrera)
Coco (Chanel)
Coco Mademoiselle (Chanel)
Contradiction (Calvin Klein)
Etoile de Rem (Reminiscence)
Fahrenheit (Dior)
Fieno (Santa Maria Novela)
Fougere Royal (Houbigant)
Florissa (Floris)
Gloria (Cacharel)
Jasmin Noir (Bulgari)
Jicky (Guerlain)
Joop! Homme (Joop)
Kouros (Yves Saint Laurent)
Lavande (Molinard)
L de Lolita Lempicka
Lolita Lempicka (L.Lempicka)
Le Male (Jean Paul Gaultier)
Musc (Molinard)
Navy (Lily Bermuda)
Pi (Givenchy)
Rive Gauche (YSL)
Samsara (Guerlain)
Tonka Imperiale (Guerlain)
Venezia (Laura Biagotti)
Versace pour Homme (Versace)
5. С химической точки зрения кумарин – это лактон, внутренний циклический сложный эфир. Лактоны, применяемые в парфюмерии, часто имеют характерный жирный запах воска, кокоса и молока. Пресловутый «альдегид С14», отвечающий за запах персика в Guerlain Mitsouko, на самом деле не альдегид, а лактон (γ-ундекалактон, если совсем точно) и в его состав входит не 14, а 11 атомов углерода.
6. Запах кумарина принято описывать штампом freshly/newly mown hay, что часто переводят на русский, как «запах свежескошенного сена» или даже как «запах свежескошенной травы». В низкой концентрации*** кумарин действительно чем-то напоминает вяленое сено, но в больших концентрациях кумарин имеет сладкий кондитерский ванильно-миндальный запах. По этой причине большое количество кумарина содержится в гурманских, кондитерских ароматах. В описании аромата кумарин можно узнать по кодовым словам «бобы тонка», «ваниль», «марципан», «табак» (об этом чуть ниже). За запах же свежей зелёной травы отвечают так называемые «С6-соединения», в первую очередь цис-3-гексенол, он же «спирт листьев».
7. В бобах тонка, плодах диптерикса душистого, содержится 1-3% кумарина. Абсолю бобов тонка содержит около 90% кумарина. Со временем на поверхности бобов тонка начинают выступать мелкие кристаллики, которые представляют собой практически чистый кумарин. Бобы тонка используются в кулинарии для приготовления десертов, для ароматизации помещений и даже для отпугивания насекомых. В настоящее время бобы тонка в качестве пищевой добавки запрещены во многих странах, в том числе Германии и России.
8. Кумарин широко используется в ароматизации трубочного табака и того, чем набивают сигареты. В советское время норма была 0.1-1.2 грамма кумарина на килограмм табака. Часто именно кумарин, в сочетании с бальзамическими и древесными компонентами даёт парфюмерную табачную ноту.

*«…until modern perfumery began at the end of the nineteenth century, advances were limited to mixtures of natural extractions of local materials, with the occasional incursion of exotic resins and plants imported from distant lands at high prices.» T.Sanches, The Perfumes, The A-Z Guide.
** широко известное высказывание Жан-Поля Герлена гласит, что существует только два приличных фужерных аромата – это Jicky и Mouchoir de Monsieur, остальные – для дальнобойщиков.
***В различной концентрации многие вещества пахнут по разному. Этому есть вполне логичное объяснение, но это тема для отдельного большого разговора.

Фотография: 8 глубокомысленных сентенция о кумарине

1. Кумарин содержится в огромном количестве растений. В высокой концентрации, помимо бобов тонка и ванили, он содержится в подмареннике, дуднике, коричнике, зубровке. В значимом количестве кумарин присутствует во многих фруктах, например, в вишне, клубнике, чёрной смородине и абрикосах. Большая концентрация кумарина делает растение горьким и тем самым несъедобным для большинства животных.
2. Впервые в чистом виде кумарин был выделен немцем A.Vogel в 1820, он ошибочно принял кумарин за бензойную кислоту. В том же году француз Nicholas Jean Baptiste Gaston Guibourt показал, что это другое соединение и назвал его кумарином (от французского coumarou – бобы тонка). В 1856 году Friedrich Woehler установил структуру кумарина, а в 1868 году William Henry Perkin впервые синтезировал кумарин. Он же предложил путь промышленного синтеза кумарина в 1877 году. 
3. В 1884 году Paul Parquet, парфюмер и владелец Houbigant, создаёт духи Fougere Royale. Считается, что это первый аромат, в состав которого входят синтетические компоненты (центральный аккорд построен из лаванды, дубового мха и кумарина). В состав Fougere Royale входит примерно 10% кумарина. С момента создания этого аромата принято начинать отсчёт современной парфюмерии*. Fougere Royale дал начало целому парфюмерному направлению – так называемым фужерам. Фужер – практически единственный мужской парфюмерный жанр, в том или ином виде он существует и по сей день**.
4. Кумарин входит в состав около 90% современных ароматов, в чём легко убедиться, прочитав список ингредиентов на упаковке. Примерно в каждом втором аромате кумарина содержится больше 1%. В последнее время для создания запаха бобов тонка употребляются некоторые аналоги кумарина, не имеющие ограничений IFRA. Вот далеко не полный список ароматов, в которых кумарин играет важнейшую роль:
Addict (Dior)
A*men (Thierry Mugler)
Amarige (Gievnchy)
Angel (Thierry Mugler)
Angel Sunessence (T.Mugler)
Angel La Rose (T.Mugler)
Antidote (Victor & Rolf)
Azzaro pour Homme (Loris Azzaro)
Azzaro Elixir Bois Precieux (L.Azzaro)
Blue Jeans (Versace)
Bois des Iles (Chanel)
Brit (Burberry)
Chic for Men (Carolina Herrera)
Coco (Chanel)
Coco Mademoiselle (Chanel)
Contradiction (Calvin Klein)
Etoile de Rem (Reminiscence)
Fahrenheit (Dior)
Fieno (Santa Maria Novela)
Fougere Royal (Houbigant)
Florissa (Floris)
Gloria (Cacharel)
Jasmin Noir (Bulgari)
Jicky (Guerlain)
Joop! Homme (Joop)
Kouros (Yves Saint Laurent)
Lavande (Molinard)
L de Lolita Lempicka
Lolita Lempicka (L.Lempicka)
Le Male (Jean Paul Gaultier)
Musc (Molinard)
Navy (Lily Bermuda)
Pi (Givenchy)
Rive Gauche (YSL)
Samsara (Guerlain)
Tonka Imperiale (Guerlain)
Venezia (Laura Biagotti)
Versace pour Homme (Versace)
5. С химической точки зрения кумарин – это лактон, внутренний циклический сложный эфир. Лактоны, применяемые в парфюмерии, часто имеют характерный жирный запах воска, кокоса и молока. Пресловутый «альдегид С14», отвечающий за запах персика в Guerlain Mitsouko, на самом деле не альдегид, а лактон (γ-ундекалактон, если совсем точно) и в его состав входит не 14, а 11 атомов углерода.
6. Запах кумарина принято описывать штампом freshly/newly mown hay, что часто переводят на русский, как «запах свежескошенного сена» или даже как «запах свежескошенной травы». В низкой концентрации*** кумарин действительно чем-то напоминает вяленое сено, но в больших концентрациях кумарин имеет сладкий кондитерский ванильно-миндальный запах. По этой причине большое количество кумарина содержится в гурманских, кондитерских ароматах. В описании аромата кумарин можно узнать по кодовым словам «бобы тонка», «ваниль», «марципан», «табак» (об этом чуть ниже). За запах же свежей зелёной травы отвечают так называемые «С6-соединения», в первую очередь цис-3-гексенол, он же «спирт листьев».
7. В бобах тонка, плодах диптерикса душистого, содержится 1-3% кумарина. Абсолю бобов тонка содержит около 90% кумарина. Со временем на поверхности бобов тонка начинают выступать мелкие кристаллики, которые представляют собой практически чистый кумарин. Бобы тонка используются в кулинарии для приготовления десертов, для ароматизации помещений и даже для отпугивания насекомых. В настоящее время бобы тонка в качестве пищевой добавки запрещены во многих странах, в том числе Германии и России.
8. Кумарин широко используется в ароматизации трубочного табака и того, чем набивают сигареты. В советское время норма была 0.1-1.2 грамма кумарина на килограмм табака. Часто именно кумарин, в сочетании с бальзамическими и древесными компонентами даёт парфюмерную табачную ноту.

*«…until modern perfumery began at the end of the nineteenth century, advances were limited to mixtures of natural extractions of local materials, with the occasional incursion of exotic resins and plants imported from distant lands at high prices.» T.Sanches, The Perfumes, The A-Z Guide.
** широко известное высказывание Жан-Поля Герлена гласит, что существует только два приличных фужерных аромата – это Jicky и Mouchoir de Monsieur, остальные – для дальнобойщиков.
***В различной концентрации многие вещества пахнут по разному. Этому есть вполне логичное объяснение, но это тема для отдельного большого разговора.

Комментариев нет:

Отправить комментарий